Ich bin Segler und mit einem Segelschiff kann man auch gegen Wind und Strömungen segeln. Dauert halt nur länger, weil man kreuzen muss.
Das ist aber allenfalls für schratgetakelte Fahrzeuge praktikabel.
https://de.wikipedia.org/wiki/Schratsegel
Für die Rahsegler, die die europäischen Langstreckenseereisen des 15.-19. Jahrhunderts dominierten, war es aus mehreren Gründen nicht ratsam, gegen Wind und Strömung zu segeln und wurde in der Regel auch nicht praktiziert.
Den ersten Grund dafür hat Apvar bereits genannt:
Mechanik: Rahsegler können bei Weitem nicht so hoch am Wind segeln wie schratgetakelte Fahrzeuge: Irgendwann stehen die den Mast seitlich abstützenden Wanten einer entsprechenden Stellung der Rahen im Wege.
Zum Zweiten:
Nachhaltigkeit: Während bei Schratseglern (modernen Segelyachten) die Wende (mit dem Bug durch den Wind) unkomplizierter ist als die Halse (mit dem Heck durch den Wind), ist es bei den Rahseglern genau umgekehrt: Die Wende war kompliziert und arbeitsintensiv, ergo anstrengend. (Bei der leichteren Halse verlor man zwangsläufig einen mehr oder weniger großen Teil der zuvor gewonnenen Höhe zum Wind.) Zu der Zeit fuhren Handelsschiffe aus Kostengründen mit Besatzungen, die so klein wie möglich waren. Weder nach Kalorien, noch nach Vitaminen konnten diese Besatzungen als gut ernährt gelten. Der mittlere Gesundheitszustand dürfte auf Grund dieser Mangelernährung, der ständigen salzhaltigen Nässe und Dunkelheit, der sie ausgesetzt waren sowie der schlechten medizinischen Versorgung in der Regel sehr durchwachsen gewesen sein. Dazu kam, dass diese Besatzungen in der Regel Wache um Wache gingen was zumindest für uns moderne Weichlinge heutzutage eine erhebliche Belastung darstellt. Das heißt, die Leute waren 12 von 24 Stunden an Deck und konnten nicht eine Nacht durchschlafen. Eine Wende war ein Allemannsmanöver, das die Freizeit der Freiwache für mindestens 30-45 Minuten unterbrach. Die Arbeit auf See war so hart, dass der Leistenbruch Berufskrankheit Nr. 1 war. Ein Skipper wäre schon mit dem Klammerbeutel gepudert, wenn er einer solchen Besatzung (und dem teuren Material!) über Tage, Wochen und Monate einen solchen Streß zugemutet hätte. Das hätten beide nicht durchgehalten.
Drittens: Erreichbare
Transitgeschwindigkeit: In Zeiten, wo Schiffe selbst bei günstigen Winden selten 10 Knoten Geschwindigkeit erreichten und eher mit Schnitten zwischen 4 und 7 Knoten durchs Wasser liefen, waren auf der Kreuz auf Fernreisen vielleicht noch 1 bis 2 Knoten als Transitgeschwindigkeit (Speed of Advance) machbar. Die Kombination aus "Nicht in die Richtung laufen, in die man eigentlich will" (Diagonal zur eigentlichen Vormarschrichtung laufen) und Abdrift sorgten schon dafür. Wenn dann zu allem Übel auch noch eine Strömung mit auch nur 0,5 - 1 Seemeile pro Stunde dem Schiff zusetzte, hatte man harte Arbeit und Verschleiß für genau keinerlei Fortschritt gehabt. Selbst gut bemannte, professionell geführte Kriegsschiffe in gutem materiellen Zustand kamen bei Westwindlagen nichtmal aus dem englischen Kanal raus. Christliche wie unchristliche Seefahrt warteten in der Regel, bis Wind und Tide günstig standen, ehe sie irgendwohin absegelten.
Auf offener See wäre stationäres Arbeiten umso fataler gewesen. Frischwasser, Brennholz und Frischverpflegung waren limitierende Faktoren und Skorbut wurde bis ins 19. Jahrhundert bereits nach wenigen Wochen auf See ein unschönes Thema. Gegen Wind und Strom einen der Ozeane überqueren zu wollen wäre schnell zum Vabanquespiel geworden.
Viertens:
Navigation: In den Zeiten vor der Erfindung der Brötchentütennavigation war die Bestimmung der eigenen Position ein erhebliches Problem, insbesondere die Ermittlung der geographischen Länge. Selbst exakte geographische Positionen wären wenig hilfreich gewesen, solange es keine exakten Karten gab - und die gab es für viele Seegebiete bis ins 19. Jahrhundert nicht wirklich. Die Nautiker waren auf Koppelnavigation angewiesen. Insbesondere die Abdrift und der Versatz durch Strömungseinflüsse waren mit damaligen Mitteln aber bestenfalls grob zu schätzen. Nach Wochen auf der Kreuz wäre jede Positionsbestimmung reines Raten gewesen. Dies wiederum hätte zu einer erheblich erhöhten Gefahr eines Schiffbruchs geführt.